Где получить хорошие навыки управления?

Без первичного понимания техники управления мотоцикла и навыков, выезжать в город очень опасно. Вам просто не хватит внимания одновременно на управление и движение в плотном трафике.
Лучшее место - это специализированная мотошкола. В начале обучения нужно поставить в приоритет задачу инструктору научить ездить, а уже после - подготовка к сдаче экзамена, а не наоборот. Потому что практическая часть экзамена почти никак не соотносится с реальной жизнью.

Где будет стоять мотоцикл в сезон и межсезонье?

Тут несколько вариантов: собственный гараж, охраняемая парковка или просто рядом с домом под чехлом, сигнализацией и замком на диск. Выбор зависит от вашего района проживания и вашего отношения к имуществу.

Под какие задачи покупается мотоцикл?

От этого вопроса будет зависеть класс и возможный бюджет.
Город / межгород / путешествия / бездорожье.
Если вы никак не можете определиться, то всегда лучше - лёгкий / средний дорожник на первый сезон.

Какую экипировку купить?

Выбор экипировки привязан к месту катания. Помимо внешнего вида это также связано с характером падений и удобством эксплуатации. На эндуро-покатушке вы будете часто встречаться с ветками в лесу и падать на небольшой скорости. А в городе и на трассе скорость будет выше и тут нужно защититься от скольжения по асфальту.
Основное деление экипировки: городская, трековая, туристическая, внедорожная.
Ищем баланс между удобством и защитой, красота обычно идёт на 3-м месте, но у девушек обычно наоборот.

Покупать новый мотоцикл или б/у?

Тут задаёмся вопросом о бюджете.
На б/у рынке можно взять мотоцикл выше уровнем, чем новый в салоне, за те же деньги. На новом мотоцикле есть гарантия, но чаще всего это означает дорогое обслуживание у дилера.
Что бы не "попасть" на покупке б/у техники, важно пользоваться услугами проверенного мото-подбора.

Сколько нужно будет тратить в сезон на содержание мотоцикла?

Сюда входит:
- парковка/хранение
- бензин
- юридические вопросы
- техническое обслуживание (на уровне автомобиля по затратам или больше). Это один из самых важных и дорогих пунктов, т.к. от него зависит ваша безопасность.

Баланс между эстетикой и практичностью
- Это соотношение внешнего вида, удобства и практичности. Также можно оттолкнуться от задачи использования.

К примеру, две крайности:
- получение эмоций, удовольствия на коротких выездах по кафешкам, фото для соцсетей. Тогда это, конечно, такие классы мотоциклов: спорт, псевдо-спорт (что удобнее), заряженный нэйкед или Кафе-рейсер.
- каждодневная езда на работу по пробкам с возможностью перевести кучу вещей и не промокнуть в лёгкий дождь. Это уже будет максискутер или мотоциклы типа Honda nc700.

Между этими крайностями есть большой диапазон мотоциклов и много ответвлений, как по стилю, так и по назначению.